Η Αστυπάλαια περιτριγυρίζεται από πολλές παραλίες οι οποίες βρίσκονται διασκορπισμένες σε όλη την περίμετρο του νησιού. Η φυσική διαμόρφωση της είναι πλούσια, διαθέτοντας από μεγάλες παραλίες, όπως αυτή στο Λιβάδι, τις Βάτσες, τα Καμινάκια, τον Άγιο Ιωάννη, το Στενό, την Ψιλή Άμμο μέχρι και μικρότερους κολπίσκους όπως τα Τζανάκια και τις Πλάκες. Αξίζει να αναφέρουμε τις απομακρυσμένες παραλίες στα μικρά νησάκια Κουτσομύτη και τους Κουνούπες οι οποίες είναι προσβάσιμες από τα καϊκάκια που σταθμεύουν στο νησί. Την θερινή περίοδο υπάρχουν καθημερινά δρομολόγια από το λιμανάκι του Πέρα Γιαλού προς τα νησάκια αλλά και τις Βάτσες, τα Καμινάκια και τον Άγιο Ιωάννη. Στα Καμινάκια μπορείτε να φτάσετε οδικώς, υπάρχει χωματόδρομος που οδηγεί στην παραλία με τα λιγοστά δεντράκια όπου μπορείτε να ξαποστάσετε. Ο Άγιος Ιωάννης είναι προσβάσιμος μόνο από την θάλασσα και για τους λάτρεις της φύσης υπάρχει πεζοπορικό μονοπάτι.
Η Αστυπάλαια διαθέτει παραλίες για όλα τα γούστα, από οργανωμένες με ξαπλώστρες μέχρι και τελείως ερημικές οι οποίες δεν είναι καν χαρτογραφημένες αφού είναι σαν να εμφανίζονται από το πουθενά!
Συμβουλές: Αξίζει να πάτε στα Τζανάκια και να απολαύσετε τις βουτιές σας στον καυτό ήλιο και τα μεγάλα βότσαλα χωρίς πολλές εξαρτήσεις! Προσπαθήστε να φωτογραφήσετε το μοναστήρι του Άγιου Ιωάννη το οποίο είναι ορατό μόνο από ένα σημείο από την θάλασσα. Μην ξεχάσετε να πάρετε την μάσκα μαζί σας και να χαρείτε τα καθαρά νερά και να δοκιμάσετε βουτιά από τα τουριστικά καϊκάκια…