Αστυπάλαια, η Αδελφή της Ευρώπης
Κατά τους αρχαίους χρόνους το νησί θα πρέπει να παρουσίασε ιδιαίτερη ακμή, όπως μαρτυρούν συχνές αναφορές σε κείμενα αρχαίων συγγραφέων, αλλά και διάφορα ευρήματα, κυρίως νομίσματα. Τα ευρήματα εκτίθενται στο αρχαιολογικό μουσείο (τηλ. 22430 61500) που λειτουργεί στον Πέρα Γιαλό.
Η Αστυπάλαια πήρε το όνομά της από την κόρη του Φοίνικα και της Περιμήδης, που ήταν και αδελφή της Ευρώπης. Από την ένωση της Αστυπάλαιας με τον Ποσειδώνα γεννήθηκε ο Αργοναύτης Αγκαίος και ο βασιλιάς της Κω Ευρύπυλος. Πρώτοι κάτοικοι της ήταν οι Κάρες, που την ονόμασαν Πύρα, από το κοκκινωπό χρώμα των βράχων της. Το νησί ταξίδεψε μέσα στους αιώνες με το ίδιο όνομα. Μικρές μόνο παραφθορές την εμφανίζουν και ως Αστουπαλιά, Αστυνέα και Στυπαλία. Όμως οι ντόπιοι συνηθίζουν να τη λένε ως τις μέρες μας Αστροπαλιά.
Το νησί πέρασε και από την κατοχή της Κρήτης την εποχή του Μίνωα. Αργότερα εξελληνίστηκε από αποίκους που ήλθαν από τα Μέγαρα. Κατά την ελληνιστική εποχή υπήρξε λιμάνι – σταθμός των Πτολεμαίων της Αιγύπτου και κατά τη Ρωμαϊκή εποχή παρουσίασε σημαντική ανάπτυξη χάρη στα πολλά λιμάνια της τα οποία αποτελούσαν ορμητήριο κατά των πειρατών. Στους Βυζαντινούς χρόνους η έξαρση της πειρατείας άλλαξε την οικιστική δομή των νησιών, με την παρακμή των παράλιων οικισμών, τη μετακίνηση των κατοίκων στο εσωτερικό και την οικοδόμηση κάστρων για προστασία. Στην εποχή αυτή ανήκει και το κάστρο του Αγίου Ιωάννη στη νοτιοδυτική ακτή, λείψανα του οποίου υπάρχουν μέχρι σήμερα.
Η περίοδος με το εντονότερο σημάδι που διασώζεται ως τις μέρες μας είναι της Ενετοκρατίας. Μετά την κατάλυση του βυζαντινού κράτους από τους Φράγκους, το 1204, και τη δημιουργία του Δουκάτου της Νάξου, ο Βενετός ιδρυτής του Μάρκος Σανούδας παραχώρησε την Αστυπάλαια στον επίσης Βενετό ευγενή Ιωάννη Querini. Αυτός ήταν ιδρυτής και πρώτος ιδιοκτήτης ενός οικήματος το οποίο αποτέλεσε τον πυρήνα του σημερινού οικισμού. Οι Βενετοί έμειναν από το 1207 μέχρι το 1269, χρονιά που οι Βυζαντινοί ανακατέλαβαν το νησί. Είναι αδιανόητο να πάτε στην Αστυπάλαια και να μη επισκεφθείτε το βενετσιάνικο κάστρο των Querini. (Μην περιοριστείτε μόνο σε φωτογραφίες, αφήστε τη φαντασία σας ελεύθερη και ταξιδέψτε σε άλλες εποχές!)
Το 1310, ο δεύτερος Ιωάννης Querini, ηγεμόνας της Τήνου και της Μυκόνου, απόγονος του πρώτου κυρίευσε ξανά την Αστυπάλαια με τη βοήθεια του Μάρκου Γριμάνι. Οι Querini έμειναν κυρίαρχοι του νησιού για σχεδόν 300 χρόνια. Ο καθένας με τη σειρά του ανακαίνιζε και μεγάλωνε το Κάστρο. Πλάκες με τα οικόσημα των ευγενών Βενετσιάνων που το έκτισαν και το κατοίκησαν, εντοιχισμένες σε διάφορα σημεία, μιλούν για τα περασμένα μεγαλεία. Μια από αυτές υπάρχει εντοιχισμένη ως τις μέρες μας. Την τοποθέτησαν τον Μάρτιο του 1413, ημέρα που ήταν αφιερωμένη στον προστάτη τους Άγιο Querini, ο Ιωάννης Δ΄ Querini «κόμης της Αστυνέας» και η γυναίκα του Ισσαβέτα. Οι Βενετοί έχασαν την Αστυπάλαια το 1537 όταν ενέσκηψε στα νησιά ο φοβερός πειρατής Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα .
Στη διάρκεια της Τουρκοκρατίας το νησί είχε εξασφαλίσει προνόμια και ζούσε αυτοδιοικούμενο. Πήρε μέρος στην Επανάσταση του 1821, αλλά όπως και τα άλλα Δωδεκάνησα έμεινε υπό τουρκική κατοχή, ακολούθησε η ιταλική και τελικά επανεντάχθηκε στον εθνικό κορμό στις 7 Μαρτίου 1948.