Εκκλησίες – Ξωκλήσια
Οι μονές και τα ξωκλήσια απλώνονται σε ολόκληρο το νησί και αριθμούν περισσότερα από 350! Κοντά στο Βενετσιάνικο Κάστρο των Κουερίνι στην αρχή της χερσονήσου έχει δυο κατάλευκες εκκλησίες,η Παναγιά του Κάστρου στην είσοδο του Κάστρου και ο Άγιος Γεώργιος.
Η Παναγιά η Πορταΐτισσα θεωρείται από τις πιο όμορφες εκκλησίες στα Δωδεκάνησα. Η ακριβή τοποθεσία της είναι στην είσοδο του κάστρου στη θέση Ροδιά και ιδρύθηκε τον 18ο αιώνα. Είναι αφιερωμένη στην Παναγιά την Πορταϊτισσα της Μονής Ιβήρων που βρίσκεται στο Άγιο Όρος. Μάλιστα λέγεται ότι η εικόνα που βρίσκεται στο ναό αποτυπώθηκε μόνη της όταν τη τοποθετήθηκε πάνω στο ξύλο.Το Δεκαπενταύγουστο γίνεται μεγάλο πανηγύρι και όλοι οι κάτοικοι και οι ξένοι επισκέπτες γιορτάζουν ακολουθώντας πιστά τις παραδόσεις σε μια από της μεγαλύτερες γιορτές του νησιού! Οι γυναίκες μοιράζουν στον κόσμο το περίφημο τοπικό έδεσμα, Λαμπριανό! Μια άλλη εκκλησιά αυτή του Αγίου Γεωργίου χτίστηκε το 1790 και βρίσκεται στην άκρη του Κάστρου.
Επίσης, πολύ γνωστό είναι και το μοναστήρι της Παναγιάς της Φλεβαριώτισσας, όπου μέρος της εκκλησίας είναι μέσα σε σπηλιά. Χαρακτηριστικό του μοναστηριού είναι και το ξυλόγλυπτο τέμπλο της. Η Παναγιά γιορτάζει στις 2 Φεβρουαρίου και πολλοί επισκέπτες έρχονται και το χειμώνα στην Αστυπάλαια ειδικά για την μεγάλη αυτή γιορτή! Αξίζει να επισκεφτείτε το εκκλησάκι του Αγίου Ιωάννη, χτισμένο επάνω στο βουνό, κοντά στα ερείπια του παλιού κάστρου, θα μείνετε έκπληκτοι με τον υπέροχο καταρράκτη του και φυσικά την υπέροχη θέα στη θάλασσα. Να αναφέρουμε πως ο Άγιος Ιωάννης είναι ορατός μόνο από ένα σημείο από την θάλασσα! Πολύ γνωστή είναι και η εκκλησιά της Παναγιάς της Πουλαριανής, στο δρόμο προς το Βαθύ. Ο βράχος σχηματίζει τη Παναγία έχοντας αγκαλιά το θείο βρέφος. Μάλιστα λέγεται ότι σε άσχημο καιρό ανάβει φως στα βράχια.
Επίσης, είναι χτισμένες διάσπαρτες εκκλησίες όπως εκείνη του Αγίου Νικολάου στο λόφο κοντά στο Μέσα Βαθύ, η εκκλησία της Παναγίας του Θωμά και του Αγίου Ιωάννη. Ο Άγιος Δημήτριος, το εκκλησάκι της Ανάληψης στα Μαλτεζάνα, ο Άγιος Νικόλαος, ο Άγιος Βασίλειος, ο Άγιος Παντελεήμων, ο Άγιος Ελευθέριος, ο Άγιος Γεώργιος και ο Άγιος Κωνσταντίνος.
