Στο νησί της Αστυπάλαιας υπάρχουν αρκετοί χώροι όπου μπορείτε να επισκεφτείτε να μάθετε την ιστορία αυτών των τόπων. Ο σημαντικότερος αρχαιολογικός χώρος, ίσως για τους κατοίκους της Αστυπάλαιας είναι το Ενετικό Κάστρο που μοιάζει σα να είναι παραμυθένιο το βράδυ όταν φωταγωγείται.
Η ιστορία του κάστρου μεγάλη, χτίστηκε το 13ο αιώνα από την οικογένεια των Κουερίνι επάνω στα ερείπια του βυζαντινού κάστρου. Από εκεί ξεκίνησε να δημιουργείτε και ο πρώτος αποικισμός. Ξεχωρίζει καθώς φτάνεις στο νησί, και καθηλώνεσαι ακόμα περισσότερο καθώς ανεβαίνεις μέσα από τα στενά σοκάκια και τα σκαλοπάτια για να δικαιολογηθεί όχι μόνο η θέα που απλώνεται μπροστά σου αλλά και από τη θέα του κάστρου. Το κάστρο είναι χτισμένο με σκούρα πέτρα ενώ μέσα στο κάστρο υπάρχουν χτισμένες δυο πανέμορφες εκκλησίες: η εκκλησία της Παναγιάς της Πορταϊτισσας και του Αγίου Γεωργίου.
Σημαντικός προορισμός είναι στη περιοχή της Μαλτεζάνας, τα λουτρά του Ταραρά με πανέμορφα ψηφιδωτά από την ελληνιστική εποχή με πανέμορφες και πρωτόγονες παραστάσεις επάνω τους όπως οι αναπαραστάσεις των ζωδίων ή οι εποχές του χρόνου.
Το Αρχαιολογικό μουσείο στο Πέρα Γυαλό, λειτουργεί εδώ και μια δεκαετία. Αξίζει να αναφερθούμε στο Άγαλμα της θεάς Αφροδίτης ενός πραγματικά όμορφου αγαλματιδίου. Εκεί πέρα στεγάζεται μια μεγάλη Συλλογή διάφορων ευρημάτων αλλά και νομισμάτων από διαφορετικές χρονολογικές περιόδους γενικά. Στο αρχαιολογικό Μουσείο επίσης στεγάζεται και η Ναρκίσσειος Δημοτική Βιβλιοθήκη. Η Ναρκίσσειος Δημοτική Βιβλιοθήκη περιέχει ευρήματα από τα προϊστορικά μέχρι τα μεσαιωνικά χρόνια.
Ένα από τα σημαντικά αρχαία μνημεία είναι και το μοναδικό σε ολόκληρο των κόσμο βρεφικό νεκροταφείο. Βρίσκεται στην περιοχή των Κυλίντρων και εκτιμάται ότι υπάρχει από το 750 πχ, όταν το 1996 μια ομάδα επιστημόνων ανακάλυψε τα πρώτα ευρήματα. Βρέθηκαν πήλινα αγγεία που περιείχαν οστά βρεφών. Ο αριθμός των βρεφών που έχουν βρεθεί μέχρι στιγμής κυμαίνεται περίπου στις 2170 αλλά δυστυχώς οι έρευνες έχουν σταματήσει και δεν έχουν συνεχιστεί η ανασκαφή.