Πως θα μπορούσε να λείπει ο πολιτισμός από ένα τόπο, που περπάτησε τόσο πολύ μέσα στην Ελληνική ιστορία, με σημεία να παραμένουν ακόμα αποτυπωμένα πάνω στο χώμα της Αστυπάλαιας, να εμπνέουν και να γίνονται οδηγός για τις επερχόμενες γενιές!
Η Αστυπάλαια είναι ένας τόπος ζεστός, φιλόξενος και γεμάτος ζωντάνια. Οι εκδηλώσεις του νησιού αποτελούν μια μοναδική ευκαιρία να έρθει κανείς πιο κοντά στους Αστυπαλίτες, να γνωρίσει καλύτερα την ιστορία του τόπου και να γλεντήσει μέχρι το πρωί, πάντα με σεβασμό στην ιστορία και το ύφος του . Οι καλοκαιρινές Αστυπαλίτικες εκδηλώσεις είναι μέρες χαράς, γιορτής και πολιτισμού τόσο για τους ντόπιους Αστυπαλίτες, όσο και για τους επισκέπτες του νησιού.
Το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού γίνεται κάθε χρόνο τον δεκαπενταύγουστο, «της Παναγίας». Οι εορταστικές εκδηλώσεις, που διαρκούν τρεις ημέρες, γίνονται στο προαύλιο της Παναγιάς της Πορταϊτισσας. Παραμονή της Παναγίας, στον χώρο της εκκλησίας στήνεται μεγάλο πανηγύρι με χορούς και τραγούδια μέχρι το πρωί. Ανήμερα, μετά την απογευματινή λειτουργία, οι γυναίκες του νησιού μαγειρεύουν και προσφέρουν το λεγόμενο «λαμπριανό», που είναι αρνάκι γεμιστό. Την επόμενη μέρα γίνονται στον Πέρα Γιαλό, τα «Κουκάνια», παραδοσιακά αγωνίσματα που περιλαμβάνουν αγώνες δρόμου, κολύμβησης, γιαουρτοφαγία, αυγοδρομίες και το «πιάσιμο του κόκκορα».
Η καλοκαιρινή περίοδος στην Αστυπάλαια φαντάζει σαν ένα ασταμάτητο γλέντι, αφού τα πανηγύρια και οι εκδηλώσεις που λαμβάνουν χώρα είναι αμέτρητα και ο κόσμος που επισκέπτεται το νησί είναι γεμάτος όρεξη και κέφι για διασκέδαση. Μερικά ακόμη σημαντικά πανηγύρια του νησιού, γίνονται του Προφήτη Ηλία (19 Ιουλίου), του Άγιου Παντελεήμων (26 Ιουλίου ), της Μεταμόρφωσης Σωτήρος Χριστού (5 Αυγούστου), του Ιωάννη του Προδρόμου (28 Αυγούστου), της Παναγιάς της Πουλαριανής (7 Σεπτεμβρίου) και της Παναγιάς της Φλεβαριώτισσας (2 Φεβρουαρίου). Σε όλες τις γιορτές ακολουθεί γλέντι με φαγητό, παραδοσιακή μουσική και χορούς. Στα εθιμικά γλέντια που λαμβάνουν χώρα στο νησί, πρωταγωνιστές είναι τα νησιώτικα παραδοσιακά τραγούδια, η Αστυπαλίτικη σούστα και τα παραδοσιακά εδέσματα.
Φεστιβάλ
Το Φεστιβάλ της Αστυπάλαιας γίνεται συνεχόμενα τα τελευταία χρόνια, καλοκαίρι και χειμώνα, με ιδιαίτερη επιτυχία, καταφέροντας να φέρει στο νησί σημαντικά ονόματα της εγχώριας εναλλακτικής καλλιτεχνικής σκηνής, αλλά και μεγάλους καλλιτέχνες που αγαπάει ο κόσμος από την Ελλάδα και το εξωτερικό. Το Φεστιβάλ διοργανώνεται από τον Πολιτιστικό Μορφωτικό Σύλλογο Αστυπάλαιας «Μαξούλια» και αποτελείται από μια σειρά δράσεων που περιλαμβάνουν θέατρο, μουσική και εικαστικά, ενσωματωμένες όλες στην ιδέα της αυτοοργάνωσης, του εθελοντισμού και της ενίσχυσης ερασιτεχνικών και νεανικών πρωτοβουλιών.
Ενδιαφέρον είναι επίσης, να αναφέρουμε, πως κατά την διάρκεια του καλοκαιριού, γίνεται και η Έκθεση Βιβλίου αλλά και άλλες αυτόνομες εκθέσεις στους Ανεμόμυλους της Χώρας. Ταυτόχρονα αναβιώνουν πολλά τοπικά έθιμα.